Nping完全ガイド：ネットワーク調査とパケット生成の達人になろう 🛠️

nping は、Nmap開発チームによって開発されたオープンソースのネットワークパケット生成・応答分析ツールです。標準の ping ユーティリティの機能はもちろんのこと、それを大幅に拡張した機能を持っています。

主な特徴は以下の通りです。

• TCP, UDP, ICMP, ARP パケットのカスタム生成
• プロトコルヘッダのほぼ全てのフィールドを自由に設定可能
• 複数のターゲットホスト、ターゲットポートへの同時送信
• ルート権限のないユーザーでも利用可能なモード（TCP Connectモードなど）
• ネットワーク経路上のパケット変化を観測できるEchoモード
• Ethernetフレームレベルでのパケット生成
• 経路トレース（Traceroute）機能
• Linux, macOS, Windows などクロスプラットフォーム対応
• ネットワークスタックのストレステスト
• ARPポイズニング（ARPスプーフィング）
• DoS (Denial of Service) 攻撃のシミュレーション

nping は Nmap スイートの一部として提供されており、Nmapをインストールすれば通常一緒にインストールされます。まだインストールされていない場合は、Nmap公式サイトからダウンロード・インストールしてください。Linux (Debian/Ubuntu系) であれば、以下のコマンドでインストールできます。

sudo apt update
sudo apt install nmap

Windows 環境では、nping が正しく動作するために Npcap ドライバーが必要になる場合がありますが、通常は Nmap のインストーラーに含まれています。

これは標準の ping コマンドに最も近いモードです。デフォルトでは ICMP Echo Request (Type 8) を送信し、Echo Reply (Type 0) を待ち受けます。管理者権限で nping を実行した場合、デフォルトでこのモードになります。

基本的な ICMP Echo Ping の実行例:

sudo nping --icmp scanme.nmap.org

-c <回数> オプションで送信回数を指定できます。（デフォルトは5回）

sudo nping --icmp -c 3 google.com

nping の強みは、標準の ping では難しい、ICMPヘッダの詳細なカスタマイズが可能な点です。例えば、特定のICMPタイプやコードを指定してパケットを送信できます。

# ICMP Timestamp Request (Type 13) を送信
sudo nping --icmp --icmp-type 13 scanme.nmap.org

# ICMP Netmask Request (Type 17) を送信
sudo nping --icmp --icmp-type 17 192.168.1.1

ICMPモードは、ホストの生存確認だけでなく、ファイアウォールが特定のICMPメッセージを許可/拒否しているかのテストなどにも利用できます。

このモードは、管理者権限がないユーザーでも利用できるのが大きな特徴です。nping は生パケットを生成する代わりに、OSの connect() システムコールを利用してターゲットのTCPポートへの接続を試みます。接続が成功すればポートが開いている、失敗すれば閉じているかフィルタリングされていると判断できます。

ポート80番へのTCP Connectスキャン:

nping --tcp-connect -p 80 scanme.nmap.org

複数のポートを指定することも可能です。

nping --tcp-connect -p 80,443,22 google.com

ポート範囲の指定もできます (例: 1番から100番まで)。

nping --tcp-connect -p 1-100 target.example.com

このモードは、完全なTCPコネクションを確立するため、ログに残りやすい点に注意が必要です。しかし、特別な権限なしに特定のTCPポートの疎通確認ができるため、非常に便利です。👍

TCPモードは、TCP Connectモードとは異なり、生パケット (raw packet) を使用してTCPパケットを生成・送信します。これにより、TCPヘッダのフラグ (SYN, ACK, FIN, RSTなど) やシーケンス番号、ウィンドウサイズなどを自由に制御できます。このモードは管理者権限が必要です。

TCP SYNパケットをポート80に送信 (SYNスキャン):

sudo nping --tcp -p 80 --flags syn scanme.nmap.org

ターゲットから SYN/ACK パケットが返ってくればポートが開いており、RST パケットが返ってくればポートが閉じている可能性が高いです。応答がない場合は、フィルタリングされている可能性があります。

複数のフラグを指定することも可能です。

# FIN, PSH, URG フラグを立てたパケット (Xmas スキャン)
sudo nping --tcp -p 22 --flags fin,psh,urg target.example.com

送信元ポートを指定する (-g または --source-port):

sudo nping --tcp -p 443 -g 54321 google.com

TCPモードは、ファイアウォールのルールテストや、OSフィンガープリンティング（OSの種類を推測する技術）など、より高度なネットワーク調査に役立ちます。🔬

UDPモードでは、指定したUDPポートにパケットを送信します。UDPはコネクションレス型プロトコルであり、通常、ポートが開いていても応答がないことが多いです。ただし、ポートが閉じている場合は ICMP Port Unreachable (Type 3, Code 3) メッセージが返ってくることがあります。このモードも管理者権限が必要です（一部、権限なしでも動作する場合がありますが、機能は制限されます）。

UDPポート53 (DNS) への送信:

sudo nping --udp -p 53 8.8.8.8

データペイロードを付加することも可能です (--data-string や --data-length)。

# "Hello Nping" という文字列をペイロードとして送信
sudo nping --udp -p 161 --data-string "Hello Nping" target-snmp.example.com

# 100バイトのランダムデータをペイロードとして送信
sudo nping --udp -p 123 --data-length 100 ntp-server.example.org

UDPスキャンは、開いているUDPサービス（DNS, SNMP, NTPなど）を発見するのに役立ちますが、応答がない場合が多いため、結果の解釈には注意が必要です。🤔

ARP (Address Resolution Protocol) モードは、同じネットワークセグメント内のホストに対してARPリクエストを送信し、その応答（ARPリプライ）を待ち受けます。これにより、IPアドレスに対応するMACアドレスを特定したり、セグメント内のアクティブなホストを発見したりできます。このモードはレイヤー2で動作するため、ルーターを越えることはできず、管理者権限が必要です。

特定のIPアドレスに対するARPリクエスト:

sudo nping --arp 192.168.1.1

ネットワーク全体 (例: 192.168.1.0/24) にARPリクエストを送信:

sudo nping --arp 192.168.1.0/24

ARPモードは、ローカルネットワーク内のホスト発見に非常に高速かつ効果的です。また、ARPポイズニング（ARPスプーフィング）攻撃のシミュレーションにも利用できますが、これはネットワークに深刻な影響を与える可能性があるため、絶対に許可なく実行しないでください。🚫

Tracerouteモードは、独立したモードではなく、TCP、UDP、ICMPモードと組み合わせて使用します。このオプションを指定すると、nping は IP ヘッダの TTL (Time To Live) フィールドの値を1から順に増やしながらプローブパケットを送信します。

TTLが1のパケットは、最初のルーターで破棄され、そのルーターから ICMP Time Exceeded (Type 11, Code 0) メッセージが返されます。次にTTLが2のパケットを送信すると、2番目のルーターで同様のことが起こります。これを繰り返すことで、ターゲットホストまでのネットワーク経路（経由するルーター）を特定できます。

ICMPモードでのTraceroute:

sudo nping --icmp --tr google.com

TCPモード (ポート80) でのTraceroute:

sudo nping --tcp -p 80 --tr scanme.nmap.org

UDPモード (ポート33434) でのTraceroute (伝統的なtracerouteと同様):

sudo nping --udp -p 33434 --tr 8.8.8.8

Tracerouteモードは、ネットワーク経路のボトルネックや、ファイアウォールによる特定のプロトコル/ポートのフィルタリング状況を調査するのに役立ちます。🛤️

nping の最もユニークで強力な機能の一つが Echoモード です。これは、送信元と宛先の間でパケットがどのように変化するかを観測するためのクライアント/サーバー型の仕組みです。

仕組み:

1. 片方のホストで nping を Echoサーバー (--echo-server) として起動します。
2. もう片方のホストで nping を Echoクライアント (--echo-client) として起動します。
3. クライアントはサーバーとの間に制御用のTCP接続（サイドチャネル）を確立します。この接続は暗号化・認証されます（--no-crypto オプションで無効化も可能）。
4. クライアントは、これから送信するテストパケットの情報をサーバーに通知します。
5. サーバーは、そのテストパケットをキャプチャするためのフィルター (BPF) を設定し、待ち受けます。
6. クライアントがテストパケット（例: ICMP, TCP, UDP）をターゲット（Echoサーバーが動作しているホスト）に送信します。
7. サーバーは受信したテストパケットを（リンク層ヘッダも含めて）カプセル化し、制御用TCP接続を通じてクライアントに送り返します。
8. クライアントは、自身が送信したパケットと、サーバーから送り返されてきた（実際にサーバーが受信した）パケットを比較し、表示します。

これにより、途中のNATデバイスによるIPアドレス/ポート番号の変換、ファイアウォールによるパケット改変（TOSフィールドの変更など）、パケットの破損などを検出できます。✨

使用例:

1. サーバー側 (例: IP 192.168.1.100):
   共有するパスフレーズ（例: “mysecret”）を指定してEchoサーバーを起動します。

   sudo nping --echo-server "mysecret"

   デフォルトではポート 9929 で待ち受けます。--echo-port <ポート番号> で変更可能です。
2. クライアント側 (例: IP 192.168.1.50):
   同じパスフレーズを指定し、サーバーのIPアドレスをターゲットとしてEchoクライアントを起動します。ここでは、テストパケットとしてICMP Echoリクエストを1回送信します (-c 1 --icmp)。

   sudo nping --echo-client "mysecret" -c 1 --icmp 192.168.1.100

出力例の解釈:

• SENT: クライアントが送信したパケットの情報。
• CAPT (Captured): Echoサーバーが実際に受信したパケットの情報。NATなどがあると、ここの送信元IPアドレスが SENT のものと異なる場合があります。
• RCVD (Received): Echoサーバーから制御チャネル経由で送り返されてきた、キャプチャされたパケットの情報（クライアントが最終的に受信したもの）。

Echoモードは、複雑なネットワーク環境でのトラブルシューティングや、ファイアウォール/NATデバイスの挙動を正確に理解するための強力なツールです。まるでリモートホスト上で tcpdump を実行し、その結果をリアルタイムで確認しているかのようです。🕵️‍♀️

Nmapプロジェクトはテスト用に公開Echoサーバー scanme.nmap.org を運用している場合があります（パスフレーズ “public”）。これを利用してEchoモードを試すことができます。（常に利用可能とは限りません）

sudo nping --echo-client "public" -c 1 --icmp scanme.nmap.org

• 権限: nping の多くの強力な機能（rawパケット生成、ARPモード、ICMPモードなど）は、管理者権限（root または Administrator）を必要とします。--tcp-connect モードは例外的に一般ユーザー権限でも動作します。
• 法的・倫理的側面: nping は強力なツールであり、使い方によってはネットワークに負荷をかけたり、セキュリティ侵害とみなされる可能性があります。必ず自身が管理するネットワーク、または明示的に許可を得たネットワークに対してのみ使用してください。 ARPポイズニングやDoS攻撃シミュレーションなどの機能は、特に慎重に扱う必要があります。
• 目的の明確化: 何をテストしたいのか、どのような情報を得たいのかを明確にしてから nping を使用しましょう。オプションが多いため、目的意識がないと効果的な使い方ができません。
• 影響の考慮: 大量のパケットを送信したり、特殊なフラグを持つパケットを送信したりする際は、ターゲットシステムやネットワーク全体への影響を考慮してください。特に本番環境での使用は最小限にとどめるべきです。
• 結果の解釈: nping の出力は詳細ですが、その意味を正しく理解する必要があります。特にUDPスキャンや、フィルタリングされている場合の応答のなさは、誤解しやすいポイントです。他のツール（Nmap, Wiresharkなど）と組み合わせて分析することも有効です。
• ドキュメントの参照: nping の機能は多岐にわたります。nping --help や Nmap の公式ドキュメント（Nping Reference Guide）を適宜参照し、各オプションやモードの正確な動作を理解することが重要です。