Password Safeのパスワード解析：pwsafe2john徹底解説 🔑

パスワード管理は現代のデジタルライフにおいて不可欠です。多くのパスワードマネージャーが存在しますが、「Password Safe」はその中でも古くから利用されているオープンソースのソフトウェアの一つです。しかし、万が一マスターパスワードを忘れてしまった場合や、セキュリティ監査の一環としてパスワードの強度を評価したい場合、どのように対処すればよいのでしょうか？ 🤔

ここで登場するのが、強力なパスワードクラッキングツール「John the Ripper (JtR)」スイートに含まれる`pwsafe2john`というユーティリティです。この記事では、`pwsafe2john`の基本的な使い方から、生成されるハッシュ形式、そしてJohn the Ripperと連携して実際にパスワード解析を行う手順までを詳しく解説します。

pwsafe2johnは、John the Ripper (JtR) プロジェクトの一部として開発されたコマンドラインユーティリティです。その主な目的は、Password Safeデータベースファイル（主に.psafe3形式）から、マスターパスワードの検証に必要なデータを抽出し、John the Ripperが解析できる形式（ハッシュ文字列）に変換することです。

簡単に言えば、Password Safeの「鍵穴」の情報を、John the Ripperという「鍵開けツール」が扱える形に整えるための道具、というイメージです。🔩

なぜハッシュ抽出が必要なのか？

John the Ripperのようなパスワードクラッキングツールは、元のパスワードそのものではなく、パスワードから生成された「ハッシュ」と呼ばれる固定長の文字列を解析します。これは、元のデータベースファイル（この場合は.psafe3）の複雑な構造や暗号化方式を直接扱うよりも、標準化されたハッシュ形式を扱う方が効率的だからです。

pwsafe2johnは以下のシナリオで役立ちます:

• パスワードリカバリ: 自分が所有するPassword Safeデータベースのマスターパスワードを忘れてしまい、どうしてもアクセスする必要がある場合。
• セキュリティ監査: 組織内で使用されているPassword Safeのマスターパスワードが、推測されやすい弱いものでないかを確認したい場合（適切な権限と同意が必要です）。

⚠️ 注意: 許可なく他人のPassword Safeファイルのパスワードを解析することは、不正アクセス行為にあたる可能性があります。必ず自身の所有物か、明示的な許可を得た上で使用してください。

pwsafe2johnの役割を理解するには、John the Ripper (JtR) と Password Safe の関係性を把握することが重要です。

John the Ripper (JtR)

John the Ripperは、非常に有名で強力なオープンソースのパスワードクラッキングツールです。元々はUNIX系のパスワードハッシュ（/etc/passwd や /etc/shadow）を解析するために開発されましたが、現在では多種多様なアプリケーションやファイル形式のパスワードハッシュに対応しています。

JtRは主に以下の手法でパスワードを試行します:

• 辞書攻撃: パスワードに使われそうな単語リスト（辞書）を使って試行する。
• ブルートフォース攻撃 (総当たり攻撃): 考えられるすべての文字の組み合わせを試行する。
• インクリメンタルモード: 文字種や長さを指定して、より効率的なブルートフォース攻撃を行う。
• ルールベース攻撃: 辞書の単語に特定のルール（例: 大文字にする、数字を付加する）を適用して試行する。

Password Safe

前述の通り、Password Safeはパスワードを安全に保管するためのソフトウェアです。データは強力な暗号化アルゴリズム（TwofishやAESなど、バージョンや設定による）を用いて保護されており、その暗号化を解除するための鍵はマスターパスワードから生成されます。

ファイル形式は主に.psafe3が使われています。このファイルには、暗号化されたパスワードデータだけでなく、マスターパスワードが正しいかどうかを検証するための情報（Saltやハッシュ化された鍵の一部など）も含まれています。

pwsafe2johnの架け橋としての役割

JtRは.psafe3ファイルそのものを直接読み込んで解析することはできません。JtRが必要とするのは、特定の形式に整形されたハッシュ文字列です。pwsafe2johnは、.psafe3ファイル内部から必要な情報（Salt、イテレーション回数、暗号化パラメータ、検証用データなど）を読み取り、JtRが理解できる$pwsafe3$...という形式の文字列を生成します。この文字列があれば、JtRは様々な攻撃手法を用いて元のマスターパスワードを探し出すことができるのです。✨

pwsafe2johnは単体のツールとして配布されているわけではなく、通常はJohn the Ripperのパッケージに含まれています。したがって、pwsafe2johnを利用するには、John the Ripperをインストールする必要があります。

John the Ripperのインストール方法はいくつかあります:

パッケージマネージャを利用する (推奨)

多くのLinuxディストリビューションやmacOSでは、パッケージマネージャを使って簡単にインストールできます。これが最も手軽な方法です。

• Debian / Ubuntu / Linux Mint:

  sudo apt update
  sudo apt install john

• Fedora / CentOS / RHEL:

  sudo dnf install john

  または (古いシステムの場合)

  sudo yum install john

• macOS (Homebrewを使用):

  brew update
  brew install john

  (Homebrewが未インストールの場合は、公式サイトの手順に従ってインストールしてください)

ソースコードからビルドする

最新版を使いたい場合や、特定の機能（例: GPUサポートの強化）を利用したい場合は、John the Ripper公式サイトからソースコードをダウンロードして自分でビルドすることも可能です。

一般的な手順は以下のようになります（環境によって異なる場合があります）:

1. 公式サイトから最新版のソースコード (例: `john-1.9.0.tar.gz`) をダウンロードし、展開します。
2. ターミナルを開き、展開したディレクトリ内の `src` ディレクトリに移動します。
3. コンパイルを実行します。多くの場合、特別な設定なしでmakeコマンドを実行すれば、システムに適したバージョンがビルドされます。

   cd john-1.9.0/src
   ./configure  # 必要に応じてオプションを指定
   make -s clean && make -sj4

   (-sj4はCPUコア数に応じて調整するとビルドが速くなります)
4. ビルドが完了すると、`../run/` ディレクトリ内に実行ファイル (`john`, `pwsafe2john` など) が生成されます。

インストール後の確認

John the Ripperが正しくインストールされたか、そしてpwsafe2johnが含まれているかを確認しましょう。ターミナルで以下のコマンドを実行します。

which john
which pwsafe2john

上記コマンドでそれぞれのツールのパスが表示されれば、インストールは成功しています。もし表示されない場合、特にソースからビルドした場合は、../run/ディレクトリへのパスが通っていない可能性があります。その場合は、フルパスを指定して実行するか (例: /path/to/john-1.9.0/run/pwsafe2john)、パスを通す設定を行ってください。

pwsafe2johnの使い方は非常にシンプルです。基本的なコマンド構文は以下の通りです。

pwsafe2john [対象のPassword Safeファイル]

例えば、mydatabase.psafe3という名前のPassword Safeファイルからハッシュを抽出したい場合は、次のように実行します。

pwsafe2john mydatabase.psafe3

出力結果

コマンドが成功すると、標準出力にJohn the Ripperが解析可能な形式のハッシュ文字列が表示されます。典型的な出力は以下のようになります。

mydatabase.psafe3:$pwsafe3$*0*10000*0*aabbccddeeff00112233445566778899*fedcba9876543210fedcba9876543210

この出力は、主に2つの部分から構成されています。

1. ファイル名 (コロン:の前): どのファイルから抽出されたハッシュかを示す情報 (mydatabase.psafe3)。
2. ハッシュ文字列 (コロン:の後): John the Ripperが実際に解析するデータ ($pwsafe3$*...)。

このハッシュ文字列の詳しい形式については、次のセクションで解説します。

出力をファイルに保存する

John the Ripperで解析を行うためには、この出力されたハッシュ文字列をファイルに保存するのが一般的です。リダイレクト演算子 (>) を使ってファイルに書き出します。

pwsafe2john mydatabase.psafe3 > hash.txt

これで、hash.txtというファイルにpwsafe2johnの出力結果が保存されました。このファイルを後ほどJohn the Ripperに渡して解析を行います。ファイル名は任意ですが、.txtや.hashなどの拡張子をつけておくと分かりやすいでしょう。👍

複数のPassword Safeファイルがある場合は、それぞれに対してpwsafe2johnを実行し、出力を同じファイルに追加していくことも可能です（その場合は>>演算子を使います）。

pwsafe2john file1.psafe3 > hashes.txt
pwsafe2john file2.psafe3 >> hashes.txt
pwsafe2john file3.psafe3 >> hashes.txt

こうすることで、hashes.txtに複数のハッシュが含まれ、John the Ripperで一度に処理できます。

pwsafe2johnが出力するハッシュ文字列は、一見するとランダムな文字列に見えますが、John the Ripperがパスワード解析に必要な情報を効率的に取得できるように、特定の構造を持っています。

先ほどの例をもう一度見てみましょう:

mydatabase.psafe3:$pwsafe3$*0*10000*0*aabbccddeeff00112233445566778899*fedcba9876543210fedcba9876543210

コロン (:) 以降のハッシュ文字列部分を詳しく見ていきます。

$pwsafe3$*0*10000*0*aabbccddeeff00112233445566778899*fedcba9876543210fedcba9876543210

この文字列は、アスタリスク (*) を区切り文字として、いくつかのフィールドに分かれています。

1. フォーマット識別子 ($pwsafe3$):
   • これはJohn the Ripperに対して、このハッシュがPassword Safe v3形式のものであることを示す識別子です。JtRはこの識別子を見て、どの解析アルゴリズム（パスワードの試行方法や検証ロジック）を使用すべきかを判断します。
2. バージョンフィールド (0):
   • Password Safeのデータベースファイル自体のバージョンに関連する情報を示す場合がありますが、多くの場合は0または特定のフラグを示す値が入ります。正確な意味はJtRの実装に依存します。
3. イテレーション回数 (10000):
   • これは非常に重要なパラメータで、マスターパスワードから実際の暗号化キーを生成する際に、ハッシュ関数（通常はSHA-256）を何回繰り返して適用するかを示します (Key Derivation Function, KDF)。回数が多いほど、パスワードの試行（クラッキング）にかかる時間が長くなり、ブルートフォース攻撃に対する耐性が高まります。この例では10000回です。Password Safeの設定で変更可能です。
4. 暗号化アルゴリズム識別子 (0):
   • 使用されている暗号化アルゴリズムを示すフィールドです。Password Safe v3では通常Twofishが使われるため、それを示す値が入ることが多いですが、将来的な拡張や他のアルゴリズム（例: AES）に対応するために予約されている可能性もあります。0がTwofishを示すことが多いようです。
5. Salt (aabbccddeeff00112233445566778899):
   • Salt（ソルト）は、パスワードハッシュ化プロセスに加えるランダムなデータです。同じパスワードであっても、Saltが異なれば生成されるハッシュも全く異なるものになります。これにより、レインボーテーブル攻撃（事前に計算されたハッシュ値のリストを使う攻撃）を防ぐ効果があります。Saltは通常、データベースファイルごとに固有であり、ファイル内に平文で保存されています。pwsafe2johnはこれを抽出し、ハッシュ文字列に含めます。この例では32バイト（16進数で64文字）のSaltが示されています。
6. 検証用ハッシュ (fedcba9876543210fedcba9876543210):
   • これは、試行したパスワードが正しいかどうかを検証するためのデータです。マスターパスワード、Salt、イテレーション回数を使って計算されたキーの一部（またはそのハッシュ）などが格納されています。John the Ripperは、試行する各パスワード候補に対して同様の計算を行い、この検証用ハッシュと一致するかどうかを比較します。一致すれば、それが正しいマスターパスワードであると判断されます。この例では32バイトの検証データが示されています。

この形式を理解することで、John the Ripperが内部でどのような処理を行っているのか、そしてなぜSaltやイテレーション回数がパスワードセキュリティにおいて重要なのか、といった点への理解が深まります。💡

pwsafe2johnでPassword Safeファイルからハッシュを抽出し、ファイル（例: hash.txt）に保存したら、いよいよJohn the Ripperを使ってパスワード解析を行います。

基本的な実行

最も基本的な使い方は、John the Ripperの実行ファイル (john) に、ハッシュが保存されたファイルを引数として渡すだけです。

john hash.txt

これを実行すると、John the Ripperはまずデフォルトの攻撃モード（シングルクラックモード、辞書モード、インクリメンタルモードなどを組み合わせたもの）を開始します。hash.txt内のハッシュ形式 ($pwsafe3$) を自動的に認識し、Password Safe v3用の解析ロジックを適用します。

解析には時間がかかる場合があります。特にマスターパスワードが長くて複雑な場合や、イテレーション回数が多い場合は、数時間から数日、あるいはそれ以上かかることもあります。CPUの性能にも大きく依存します。

攻撃モードの指定

より効率的に解析を進めるために、特定の攻撃モードを指定することができます。

• 辞書攻撃 (Wordlist Mode): パスワードに使われそうな単語を集めたリスト（辞書ファイル）を指定して攻撃します。強力な辞書ファイルがあれば、比較的単純なパスワードは短時間で見つかる可能性があります。

  john --wordlist=/path/to/passwords.lst hash.txt

  (/path/to/passwords.lst は実際の辞書ファイルのパスに置き換えてください。有名な辞書ファイルには “rockyou.txt” などがあります。)
  ルールベース攻撃と組み合わせることも可能です:

  john --wordlist=passwords.lst --rules=All hash.txt

• インクリメンタルモード (Incremental Mode): 特定の文字種（数字のみ、小文字英字のみ、すべてのASCII文字など）と長さを指定して、総当たり的にパスワードを試行します。単純なパスワード（例: “123456”）には有効ですが、複雑なパスワードには非常に時間がかかります。

  john --incremental=Digits hash.txt  # 数字のみ
  john --incremental=Lower hash.txt  # 小文字英字のみ
  john --incremental=Alnum hash.txt  # 英数字のみ
  john --incremental=All hash.txt    # すべての印刷可能ASCII文字

  モードの詳細はJtRのドキュメントを参照してください。
• ブルートフォースモード (Mask Mode): より詳細なパターン（例: 最初は大文字、次は小文字3文字、最後は数字2桁）を指定して総当たり攻撃を行います。パスワードの構造にある程度の見当がついている場合に有効です。

  john --mask='?u?l?l?l?d?d' hash.txt

  (?u=大文字, ?l=小文字, ?d=数字)

解析状況の確認と結果表示

• 状況確認: 解析中に任意のキー（通常はEnterキー）を押すと、現在の状況（試行速度、経過時間、次に試行するパスワード候補など）が表示されます。
• 結果表示: パスワードが見つかると、通常はターミナルに表示され、john.pot（Pot file と呼ばれる）というファイルに記録されます。解析が完了した後や、中断後に見つかったパスワードを確認するには、--showオプションを使います。

  john --show hash.txt

  見つかったパスワードがあれば、以下のように表示されます（例）。

  mydatabase.psafe3:CorrectPassword123

  コロンの右側が、見つかったマスターパスワードです。 🎉
• Potファイルの確認: 見つかったパスワードは ~/.john/john.pot (または JtR の実行ディレクトリ内の john.pot) に `ハッシュ文字列:パスワード` の形式で保存されています。

  cat ~/.john/john.pot

pwsafe2johnが主に対応しているのは、Password Safeのバージョン3形式 (.psafe3) のファイルです。これは現在、広く使われている形式です。

Password Safeには過去のバージョンも存在します。

• バージョン2 (.dat): 古い形式で、暗号化方式やキー導出方法が異なります。
• バージョン1 (.dat): さらに古い形式です。

pwsafe2johnがこれらの古い形式に完全に対応しているかは、使用しているJohn the Ripperのバージョンによって異なる可能性があります。多くの場合、pwsafe2johnはv3形式に焦点を当てていますが、限定的に古い形式を扱える場合もあります。

もし古い形式の.datファイルを解析したい場合は、以下の点を試してみてください。

1. とりあえずpwsafe2johnを試す: まずは通常通りpwsafe2john file.datを実行してみます。もし対応していれば、適切なハッシュ形式（例: $pwsafe$... のような異なるプレフィックスかもしれません）が出力されるはずです。
2. John the Ripperのドキュメントを確認する: 使用しているJtRのバージョンに関するドキュメントやリリースノートで、Password Safeの古い形式への対応状況を確認します。
3. 古いバージョンのJtRを試す: 最新版で対応していない場合でも、過去のバージョンのJohn the Ripperであれば対応していた可能性があります。
4. 代替ツールを探す: Password Safeの古い形式専用のハッシュ抽出ツールやスクリプトが、コミュニティによって作成されている可能性もあります。

基本的には、pwsafe2johnは.psafe3ファイルのためのツールと考えておくのが良いでしょう。

pwsafe2john自体は、非常にシンプルなツールであり、通常は特別なコマンドラインオプションを持ちません。主な機能は、入力ファイルを受け取り、対応するハッシュを標準出力に書き出すことです。

# ヘルプを表示しようとしても、通常はオプションがない旨が表示されることが多い
pwsafe2john --help

したがって、「高度な利用法」と言っても、pwsafe2john単体でできることは限られます。高度なパスワード解析は、主にJohn the Ripper本体の豊富なオプションや機能と連携することで実現されます。

スクリプトでの利用

複数のPassword Safeファイルを効率的に処理したい場合、シェルスクリプトと組み合わせると便利です。例えば、カレントディレクトリにある全ての.psafe3ファイルからハッシュを抽出し、一つのファイルにまとめるには、次のようなスクリプトが考えられます。

#!/bin/bash

OUTPUT_FILE="all_hashes.txt"
# 出力ファイルを空にする（もし存在する場合）
> "$OUTPUT_FILE"

# カレントディレクトリ内の .psafe3 ファイルをループ処理
for dbfile in *.psafe3; do
  if [ -f "$dbfile" ]; then
    echo "Processing $dbfile ..."
    # pwsafe2john を実行し、結果を追記モードでファイルに追加
    pwsafe2john "$dbfile" >> "$OUTPUT_FILE"
  fi
done

echo "All hashes extracted to $OUTPUT_FILE"

このスクリプトを例えば extract_hashes.sh という名前で保存し、実行権限を与えて (chmod +x extract_hashes.sh)、実行すれば、all_hashes.txt に全てのハッシュが格納されます。その後、john all_hashes.txt でまとめて解析できます。

John the Ripperとの連携における高度なテクニック

pwsafe2johnで生成したハッシュファイル (hash.txt) を使って、John the Ripperでより高度な解析を行う例をいくつか紹介します。

• セッション管理: 長時間かかる解析を中断・再開するには、セッション名を指定します。

  # 解析開始 (セッション名: mysession)
  john --session=mysession --wordlist=passwords.lst hash.txt
  
  # 解析中断 (Ctrl+C)
  
  # 解析再開
  john --restore=mysession

• 特定のハッシュのみを解析: ハッシュファイルに複数のハッシュが含まれている場合、特定のハッシュだけを対象にできます (--show で表示されるユーザー名やファイル名を指定)。

  john --users=mydatabase.psafe3 hash.txt

• Potファイルの活用: 一度見つかったパスワードは john.pot ファイルに記録されます。--pot=my.pot でPotファイルの場所を指定したり、--show --pot=my.pot で特定のPotファイルの内容を表示したりできます。
• フォーマットの明示的指定: JtRが自動でフォーマットを認識できない場合や、特定のエンジン (CPU or GPU) を使いたい場合に指定します。

  john --format=pwsafe hash.txt         # CPU版を明示的に指定
  john --format=pwsafe-opencl hash.txt  # OpenCL (GPU) 版を指定 (利用可能な場合)

  利用可能なフォーマットは john --list=formats | grep -i pwsafe で確認できます。

このように、pwsafe2johnはシンプルながら、John the Ripperの強力な機能と組み合わせることで、Password Safeファイルのパスワードリカバリや監査において非常に重要な役割を果たします。

pwsafe2johnやJohn the Ripperを使用する際に、問題が発生することもあります。ここでは、よくある問題とその対処法をいくつか紹介します。

これらの対処法で解決しない場合は、John the Ripperのメーリングリストやコミュニティフォーラムで質問することも検討してみてください。その際は、使用しているJtRのバージョン、OS、具体的なエラーメッセージ、試した手順などを詳しく記述すると、回答が得られやすくなります。

pwsafe2johnとJohn the Ripperは強力なツールですが、その使用には倫理的およびセキュリティ上の考慮事項が伴います。

倫理的な利用

これらのツールは、必ず自分が所有しているPassword Safeファイルのマスターパスワードを忘れてしまった場合、または組織のセキュリティポリシーに基づき、明示的な許可を得てパスワード強度監査を行う場合にのみ使用してください。

許可なく他人のファイルやシステムのパスワードを解析しようとする行為は、多くの国や地域で違法であり、深刻な法的結果を招く可能性があります。ツールの能力を理解し、責任ある使い方を心がけてください。🚫

マスターパスワードの重要性

pwsafe2johnとJohn the Ripperを使ってパスワード解析が可能であるという事実は、Password Safeのマスターパスワードがいかに重要であるかを浮き彫りにします。もしマスターパスワードが容易に推測できるものであれば、データベースファイルが第三者の手に渡った場合、内部のすべての機密情報が危険に晒されることになります。

強力なマスターパスワードを作成・管理するためのヒント:

• 長さ: 最低でも15文字以上、できれば20文字以上を目指しましょう。
• 複雑さ: 大文字、小文字、数字、記号を組み合わせましょう。
• 予測不可能性: 辞書にある単語、名前、生年月日、簡単なパターン（”password123″, “qwerty”など）は避けましょう。
• 独自性: 他のサービスで使っているパスワードを使い回さないでください。
• パスフレーズ: 覚えやすく、かつ強力な方法として、ランダムな単語をいくつか組み合わせる「パスフレーズ」（例: “correct horse battery staple”）も有効です。
• 定期的な変更: 必須ではありませんが、侵害が疑われる場合や、組織のポリシーによっては定期的な変更が推奨されます。
• 安全な保管: マスターパスワード自体は、Password Safeのようなツールには保管できません。記憶するか、物理的に安全な場所にメモを保管するなど、細心の注意を払ってください。

パスワード監査の目的

企業や組織がパスワードクラッキングツールを（許可を得て）使用する主な目的は、ユーザーが設定しているパスワードの強度を評価し、弱いパスワードが使われていないかを確認することです。これにより、セキュリティリスクを特定し、ユーザーへの教育やパスワードポリシーの改善につなげることができます。これは防御的なセキュリティ対策の一環です。

pwsafe2johnのようなツールは、攻撃者がどのようにしてパスワードを破ろうとするのかを理解する上でも役立ちます。その知識は、より堅牢なシステムを構築し、自身のパスワードを保護するための意識を高めるのに貢献します。

pwsafe2johnは、John the Ripperスイートの中でも特定の目的、すなわちPassword Safe (.psafe3) ファイルからパスワードハッシュを抽出し、JtRで解析可能な形式に変換するという重要な役割を担うツールです。

この記事では、以下の点について解説しました:

• pwsafe2johnの基本的な機能と目的
• John the RipperとPassword Safeの関係性
• John the Ripper (とpwsafe2john) のインストール方法
• pwsafe2johnの基本的な使い方と出力形式
• 出力されるハッシュ文字列の詳細な構造 ($pwsafe3$…)
• 抽出したハッシュをJohn the Ripperで解析する手順 (基本、辞書攻撃、結果表示など)
• 対応するPassword Safeのバージョンについて
• 簡単なトラブルシューティング
• セキュリティと倫理に関する重要な考慮事項

マスターパスワードを忘れてしまった際の最終手段として、あるいは許可されたセキュリティ監査の一環として、pwsafe2johnとJohn the Ripperは非常に強力なツールとなり得ます。しかし、その力を理解し、責任を持って倫理的に使用することが不可欠です。

そして最も重要なことは、Password Safeのようなパスワードマネージャーを使う際には、強固でユニークなマスターパスワードを設定し、それを安全に管理することです。これが、あなたの貴重な情報を守るための最も効果的な防御策となります。🔒

この記事が、pwsafe2johnの理解と適切な利用の一助となれば幸いです。😊